Bosley útskrifaðist frá Kentucky Wesleyan háskólanum árið 2017 (D2) og var þriðji stigahæsti leikmaður liðsins frá upphafi.

Frá útskrift í Kentucky hefur Bosley leikið í Ástralíu, Palestínu og Lúxemborg. Á síðasta leiktímabili var hann stigahæsti leikmaður N2 deildarinnar í Lúxemborg með liði sínu Auanti Mondorf en hann skoraði 38.6 stig að meðaltal í leik. Bosley er 185 sm á hæð og getur spilað bæði sem leikstjórnandi og skotbakvörður.